根据记者Jake Fischer的报道，多伦多猛龙正与新加盟的科怀-伦纳德就续约事宜展开深入的谈判。虽然受多种因素的影响，不过普遍认为，一旦伦纳德正式从快船转会到猛龙，双方就会迅速进入新合同的谈判阶段。在七月份的一篇文章中提到，伦纳德在聘请新经纪人哈里森-盖恩斯后，续约谈判即将开启。然而，由于洛杉矶快船与猛龙之间的交易协议被暂时搁置，两队都在等待NBA对快船是否通过挂名代言合同向伦纳德支付薪资以规避工资帽的调查结果。NBA在本月初公布了调查的结果，尽管快船因违规受到严厉处罚，伦纳德却未被禁赛，合同也未被取消，因此猛龙在周一推进了交易。

据说快船不愿给伦纳德他所期望的高薪长期合同，这也是他希望在进入今季休赛期时被交易的原因之一。目前仍不清楚猛龙是否会全力以赴提供顶薪合同来锁定伦纳德，但在送出包括两个无保护首轮签在内的重磅交易筹码后，猛龙显然希望他能长期效力，而不是像2018-19赛季那样仅仅短暂租借。该赛季，伦纳德在被圣安东尼奥马刺交易至多伦多后，带领球队夺得历史首个总冠军，随后他在2019年作为自由球员加盟快船。尽管伦纳德的新合同受限于一些规定和38岁规则的上限，但他仍有机会签一份最高约1.24亿美元的两年合同。到2026-27赛季，他将获得约5030万美元的薪水，这是他当前合同的最后一年。

据《The Athletic》的记者Eric Koreen报道，尽管猛龙还未举行正式的新闻发布会重新介绍伦纳德，这位35岁的球员在球队的内部节目“Open Gym”中表达了他回到多伦多的原因。伦纳德表示：“我并不是在追逐总冠军，我不想穿上成千上万件不同的球衣，这座城市让我和我的家人感到温暖，我也很喜欢这里。我的儿子在这里出生，他一直在问什么时候能回来。现在我们回来了，他可以亲眼看到这些，而不是听我讲那些精彩的故事。这座城市一直给予我支持，每个人都在支持我。我很高兴他们喜欢我在这里的努力。我为这座城市奉献了一切。那一年（2018-19赛季）我带着伤痛来到这里，尽我所能。希望他们能再次接纳我，我也会倾尽全力，再次创造一些特别的时刻。”